Zde je několik epizod, kde je Drewova frustrace z May pozoruhodná:
* "Strach k zapamatování!" (152. epizoda): Drew prohraje soutěž s May a vzteká se. To zdůrazňuje jeho soutěživou povahu a frustraci z jejího úspěchu.
* "Třísměrná kravata!" (172. epizoda): Drew je viditelně naštvaný poté, co ho May spojí ve finálovém kole Hoenn Grand Festivalu. I když to není vyloženě hněv, ukazuje to jeho touhu vyhrát a být lepší než May.
* "Bitva slabých!" (173. epizoda): Drewova frustrace vře, když ho May vyzve na bitvu s Pokémony, i když to považuje pod sebe. Nakonec ji přijme a projeví k ní skrytý respekt a touhu dokázat svou nadřazenost.
Tyto epizody demonstrují vzorec Drewovy frustrace z Mayova úspěchu a jeho soutěživosti. Jeho chování je však jen zřídka charakterizováno jako přímý hněv. Místo toho je to spíše jen doutnající zášť živená jeho ambicemi a touhou po vítězství.
I když neexistuje jediná epizoda, kde by se Drew „naštval“ na May v tradičním slova smyslu, jeho soutěživý duch a neustálá touha ji překonat se často projevuje frustrací a rozmrzelostí.