1. Rebelita: Winston je jedním z mála jedinců v Oceánii, kteří otevřeně zpochybňují represivní režim strany. Cítí hluboký pocit nespokojenosti s totalitní společností a její kontrolou nad každým aspektem života. Winston se tajně bouří tím, že si vede deník a vyjadřuje své myšlenky a pocity, které jsou v rozporu se zásadami Strany.
2. Inteligentní a analytické: Winston je zobrazen jako inteligentní a zvědavý jedinec. Jeho práce na Ministerstvu pravdy mu umožňuje analyzovat a manipulovat s historickými záznamy, což mu poskytuje jedinečný pohled na manipulaci s informacemi ze strany Strany. Winston je schopen prokouknout propagandu a rozpoznat rozpory v ideologii strany.
3. Zklamaný a cynický: Winstonovy zkušenosti, zejména jeho vzpomínky na minulost a jeho rostoucí povědomí o kontrole Strany, ho činí rozčarovaným a cynickým ohledně společnosti, ve které žije. Uvědomuje si nepoměr mezi sliby Strany a tvrdou realitou jejich činů, což ho vede ke ztrátě víra v systém.
4. Romantismus a idealismus: Navzdory své cynické povaze Winston stále chová romantické představy o svobodě a vzpouře. Sní o lepší společnosti, kde může existovat individualita a skutečné city. Jeho milostný vztah s Julií symbolizuje tuto touhu po svobodě a lidském spojení.
5. Slabost a zranitelnost: Winstonova vzpurná povaha něco stojí. Snaží se udržet si zdravý rozum uprostřed neustálého sledování a manipulace strany. Jeho momenty slabosti, jako je počáteční váhání spojit síly s Bratrstvem a jeho případné dopadení myšlenkovou policií, zvýrazňují jeho zranitelnou lidskou stránku.
6. Komplexní vnitřní život: Winstonův vnitřní monolog odhaluje jeho složité myšlenky, emoce a osobní zápasy. Potýká se s filozofickými otázkami, smyslem života a povahou pravdy a reality. Jeho introspektivní povaha ho odlišuje od mas, které pasivně přijímají stranickou indoktrinaci.
Celkově je Winston Smith odvážný jedinec, který se navzdory drtivé přesile odváží zpochybňovat utlačovatelský režim. Jeho postava slouží jako reprezentace odporu proti totalitě a symbol touhy lidského ducha po svobodě a individualitě.