V první řadě je jasné, že Shakespeare byl vysoce zručný řemeslník, který byl na svou práci velmi hrdý. Byl mistrem jazyka a měl hluboké pochopení pro lidskou povahu, což mu umožnilo vytvářet složité a uvěřitelné postavy a příběhy. Měl také bystrý smysl pro detail a často šel do velkých délek, aby zajistil, že jeho hry jsou přesné a historicky správné.
Ve stejné době byl Shakespeare také 商人 a byl si vědom toho, že jeho hry musí být úspěšné, aby se uživily. To znamenalo, že musel apelovat na vkus svého publika, což mohlo někdy vést ke kompromisům z hlediska umělecké integrity. Do svých her například často zařazoval oplzlé vtipy a groteskní komedie, aby oslovil přízemní lidi, i když jemu osobně tyto prvky možná nepřipadaly nijak zvlášť vtipné.
Shakespeare byl navíc produktem své doby a jeho názory na určitá témata byly utvářeny společenským a politickým kontextem, ve kterém žil. Byl například oddaným zastáncem monarchie a často zobrazoval krále a královny v pozitivním světle. Měl však také silné povědomí o nespravedlnostech a nerovnostech alžbětinské sociální hierarchie a někdy používal své hry ke kritice těchto problémů.
Celkově byl Shakespearův postoj k jeho hrám komplexní a jemný, což odráželo jeho postavení jak vysoce kvalifikovaného umělce, tak bystrého obchodníka. Na svou práci byl velmi hrdý a neustále se snažil zdokonalovat své řemeslo, ale také si uvědomoval potřebu oslovit své publikum, aby se uživil. V důsledku toho jsou jeho hry bohatou a komplexní tapisérií, která odráží celou škálu lidských zkušeností.