Zde je důvod, proč to můžeme předpokládat:
* Autor Jeff Kinney: Autor Jeff Kinney vyrostl v Marylandu. V rozhovorech se zmínil, že série je inspirována jeho vlastními zkušenostmi z dětství.
* Podrobnosti nastavení: Knihy a filmy zobrazují typické předměstské americké prostředí. Maryland je stát s mnoha takovými předměstími.
* Vizuální podněty: Filmy obsahují místa, která připomínají krajinu a architekturu Marylandu.
I když přesné město není nikdy potvrzeno, silné spojení s Marylandem z něj dělá nejpravděpodobnější dějiště příběhů „Deník Wimpy Kid“.