Každá kniha řeší různé výzvy:
* Deník Wimpy Kid: Greg se snaží zapadnout, orientovat se na střední škole a vypořádat se se svým otravným starším bratrem Rodrickem. Učí se, že být sám sebou je důležitější než snažit se být populární.
* Pravidla Rodricka: Greg se vypořádává s Rodrickovým dováděním, snaží se na něj zapůsobit a orientuje se ve společenských situacích. Učí se, že přátelství a loajalita jsou důležité.
* Poslední kapka: Greg bojuje s přehnaně ochranitelskou povahou své rodiny a snaží se vyhnout katastrofálnímu školnímu projektu. Učí se stát si za svým a že věci nemusí jít vždy podle plánu.
A tak dále. Každá kniha staví Grega před nové výzvy, a i když nemusí vždy dosáhnout dokonalého řešení, prostřednictvím svých zkušeností se učí a roste.
Spíše než vyřešení jediného problému sleduje série Gregovu celkovou cestu sebeobjevování a navigace ve složitosti dospívání.