Píseň je prý reakcí na prudké deště, které způsobily v Louisianě velké záplavy a škody. Brown, jako afroamerický podílník, byl z první ruky svědkem útrap a devastace způsobené těmito záplavami. Vlil do písně své emoce a vyjádřil smutek a zoufalství, které cítil v těchto náročných časech.
Texty Rainy Day Crossroads Blues vykreslují živý obraz dopadu povodní na životy podílníků. Řádky:"Deštivý den, celý den prší / Mám blues, nemůžu se dohodnout," rezonují s pocitem beznaděje a bezmoci. Povodně znamenaly pro nádělníky značné finanční ztráty a neúprosný déšť symbolizoval jejich neustálé boje a nejistotu jejich budoucnosti.
Brownova kytarová hra v této písni je stejně dojemná. Jeho technika slide kytary dodává oduševnělý nádech a odráží emocionální hloubku jeho textů. Pomalé, melancholické tempo zvýrazňuje pocit zoufalství vykreslený textem písně.
Název písně odkazuje na stěžejní okamžik, kdy Brown a jeho spolupracovníci čelili zásadním životním rozhodnutím. Na doslova křižovatce se museli rozhodnout, zda zůstat a snášet útrapy, nebo odejít a hledat lepší život jinde. Píseň zachytila tento dojemný okamžik a křižovatka symbolizuje nejistou životní cestu.
Rainy Day Crossroads Blues získalo uznání a stalo se vlivnou písní v žánru blues. Rezonoval u publika a byl spojen s bojem, kterému Afroameričané čelili během drsného ekonomického klimatu Velké hospodářské krize. Ukázala sílu hudby vyjádřit bolest, strádání a touhu po lepších zítřcích.
Během desetiletí Rainy Day Crossroads Blues hráli renomovaní bluesoví hudebníci, včetně Furry Lewis, Son House a B.B. King. Každý umělec přidal k písni svou interpretaci, přičemž syrové emoce a silné vyprávění zůstaly nedotčené.
Rainy Day Crossroads Blues je v podstatě důkazem odolnosti a umění afroamerických bluesových hudebníků během náročného období historie. Překračuje čas, zachycuje podstatu lidských zápasů a hledání naděje uprostřed nepřízně osudu.