konjugace:
* zahrnuje: Překrývání P-orbitálů v systému střídání jednotlivých a dvojitých vazb (nebo jiných PI systémů).
* mechanismus: P-orbitály zarovná a překrývají se a vytvářejí delokalizovaný systém PI-Electron. Tato delokalizace šíří hustotu elektronů na větší plochu a zvyšuje stabilitu.
* příklady: Alkeny, alkyny, aromatické sloučeniny, konjugované ketony.
* efekty:
* Zvýšená stabilita: Delokalizace elektronů snižuje energii systému.
* Změny v chemické reaktivitě: Konjugace může změnit reaktivitu funkčních skupin.
* UV-vis spektroskopie: Konjugované systémy často absorbují UV-vis světlo díky delokalizovaným elektronů.
hyperconjugation:
* zahrnuje: Překrývání vazby Sigma (C-H nebo C-C) se sousedním prázdným nebo částečně naplněným p-orbitálním.
* mechanismus: Elektrony ve vazbě Sigma jsou „darovány“ prázdné nebo částečně naplněné p-orbitální, což vede k delokalizaci hustoty elektronů.
* příklady: Alkany, karbokace, volné radikály.
* efekty:
* Zvýšená stabilita: Hyperkonjugace stabilizuje karbokace a radikály rozptýlením pozitivního náboje nebo nepárového elektronu.
* alkany: Hyperkonjugace přispívá ke stabilitě alkanů, i když nejsou přímo konjugovány.
* nMR Spectroscopy: Hyperkonjugace může ovlivnit chemický posun protonů ve spektrech NMR.
Zde je tabulka shrnující rozdíly:
| Funkce | Konjugace | Hyperkonjugace |
| --- | --- | --- |
| Orbitaly zapojené | P-orbitaly | Bonds a P-orbitaly |
| mechanismus | Překrývání P-orbitalů | Překrývání vazby Sigma s P-orbitaly |
| Příklady | Alkeny, alkyny, aromatické sloučeniny | Alkany, karbokace, radikály |
| stabilita | Zvýšená stabilita v důsledku delokalizace | Zvýšená stabilita dispergovacím nábojem nebo nepárovým elektronám |
Stručně:
* konjugace: Delokalizace PI elektronů v P-orbitály.
* hyperconjugation: Delokalizace Sigma elektronů na sousední P-orbitaly.
Konjugace i hyperkonjugace jsou důležité pro pochopení struktury, reaktivity a spektroskopických vlastností molekul.