Zde je důvod:
* Jejich vztah byl převážně zaměřen na romantiku: Ichabod byl zasažen Katrinou van Tassel, krásnou a bohatou dcerou bohatého farmáře. Více ho zajímalo získat její náklonnost, než aby ji něco naučil.
* Katrina už byla dobře vzdělaná: Katrina pocházela z dobře situované rodiny a pravděpodobně získala dobré vzdělání. Ichabod, jako učitel, byl jistě sám vzdělaný, ale je nepravděpodobné, že by ji naučil něco nového.
* Příběh se zaměřuje na Ichabodovo pronásledování Katriny a bezhlavého jezdce: Příběh je spíše o Ichabodově strachu z Bezhlavého jezdce a strašidelné atmosféře Sleepy Hollow než o nějakých intelektuálních honbách.
Je možné, že Ichabod mohl s Katrinou sdílet nějaké příběhy nebo anekdoty, nebo ji možná dokonce naučil jednu nebo dvě písničky. Hlavním zaměřením jejich interakcí však byla romantika a události, které nakonec vedly k Ichabodovu zmizení.