Leon začala svou kariéru modelky ve 13 letech, když se objevila v kampani pro Material Girl, oděvní řadu navrženou Madonnou. Od té doby se stala modelkou pro značky jako Marc Jacobs, Stella McCartney a Versace. V roce 2018 byla jmenována tváří vůně Miu Miu, „Fleur d'Argent“.
Kromě modelingové kariéry se Leon věnovala také herecké kariéře. Ve filmu debutovala v roce 2013, když se objevila v krátkém filmu „Madonna:Secret Project Revolution“. Od té doby hrála ve filmech jako "Hunger Games:Catching Fire" (2013), "The Fifth Element" (2017) a "Yosemite" (2018).
Leon také vydal hudbu pod názvem Lolahol. Její debutový singl „Lock&Key“ byl vydán v roce 2018. Od té doby vydala několik dalších singlů, včetně „Magdalene“ a „No Angel“.
Kromě své práce v zábavním průmyslu je Leon také aktivistkou. Hlasitě vyjadřuje svou podporu práv LGBTQ+ a účastnila se protestů proti Trumpově administrativě.