Zde je důvod, proč je považován za skutečného rappera:
* Počáteční kariéra: Svou kariéru zahájil jako součást rapového dua „DJ Jazzy Jeff &The Fresh Prince“, přičemž dosáhl velkého úspěchu s hity jako „Summertime“ a „Parents Just Don't Understand“.
* Úspěšnost grafu: Na svém kontě má několik sólových alb, která obsadila první místa v žebříčcích a získala ocenění.
* Lyrické schopnosti: Je známý svým plynulým tokem, chytlavými texty a schopností předat zprávu svým rapováním.
* Respekt: Hip-hopovou komunitou je uznáván jako respektovaná osobnost a během své kariéry spolupracoval s dalšími významnými rappery.
Existují však někteří, kteří tvrdí, že není „skutečným“ rapperem, protože:
* Vzájemné odvolání: Někteří považují jeho hudbu za více popovou než skutečný hip-hop.
* Pozdější kariéra: Někteří tvrdí, že později ve své kariéře přešel od rapování a zaměřil se více na herectví.
To, zda je Will Smith „skutečný“ rapper, je nakonec subjektivní. Jeho vliv na hudbu je nepopiratelný a má za sebou významnou historii úspěchu v tomto žánru. „Reálnost“ rappera je však věcí osobního názoru a interpretace.