Zde jsou některá klíčová data v historii iPodu shuffle:
* 11. ledna 2005: Apple uvádí na trh první generaci iPodu shuffle, který má kapacitu 512 MB a pojme až 120 skladeb.
* 12. září 2006: Apple uvádí na trh druhou generaci iPodu shuffle, který má menší velikost a nový „shuffle switch“, který uživatelům umožňuje snadno přepínat mezi skladbami.
* 5. září 2007: Apple uvádí na trh třetí generaci iPodu shuffle, který se vyznačuje novým rozhraním klikacího kolečka a je dodáván v různých barvách.
* 9. září 2009: Apple uvádí na trh čtvrtou generaci iPodu shuffle, který má novou funkci VoiceOver, která uživatelům umožňuje slyšet název právě přehrávané skladby.
* 1. září 2010: Apple uvádí na trh pátou generaci iPodu shuffle, který má nový design a je dostupný v různých barvách.
* 12. září 2012: Apple uvádí na trh šestou generaci iPodu shuffle, který má novou funkci VoiceOver, která uživatelům umožňuje slyšet název aktuálně přehrávané skladby a jméno interpreta.
* 27. července 2017: Apple uvádí na trh sedmou generaci iPodu shuffle, který má nový design a je dostupný v různých barvách.