Diamond se narodil v Brooklynu v New Yorku a začal hrát na kytaru ve věku 16 let a brzy poté psát vlastní písně. V roce 1962 podepsal smlouvu s Columbia Records a jeho první úspěšný singl „Solitary Man“ byl vydán v roce 1966. V následujících letech měl Diamond řadu úspěšných hitů, včetně „Cherry, Cherry“, „Kentucky Woman“, „ Sweet Caroline“ a „Cracklin' Rosie“.
V 70. letech Diamondova kariéra nadále vzkvétala. Hrál ve filmech "The Jazz Singer" (1980) a "The Dirt Bike Kid" (1985) a vydal několik úspěšných alb, včetně "Moods" (1972), "Serengeti" (1974) a "Beautiful Noise" “ (1976).
V 80. letech Diamondova popularita poněkud poklesla, ale pokračoval ve vydávání úspěšných alb, včetně "Heartbreak Alley" (1982) a "Headed for the Future" (1986). V 90. letech 20. století Diamond zažil oživení v popularitě a vydal několik úspěšných singlů, včetně „Love on the Rocks“, „Yesterday's Songs“ a „The Art of Love“.
V roce 2000 pokračoval Diamond v turné a vydávání alb, včetně „Three Chord Opera“ (2001), „12 Songs“ (2005) a „Home Before Dark“ (2008). V roce 2010 byl Diamond uveden do Síně slávy skladatelů.
Diamond je všestranný a talentovaný umělec, který dosáhl úspěchu ve více žánrech. Je nadaným skladatelem, zpěvákem a hercem a jeho hudba zasáhla do životů milionů lidí po celém světě.