Chappelleova komedie se často zabývá sociálními a politickými problémy, jako je rasa, třída a gentrifikace. Je známý svým pozorovacím humorem a schopností nacházet humor v každodenních situacích.
Chappelle za svou práci získal řadu ocenění, včetně dvou cen Grammy a ceny Emmy. Comedy Central ho také jmenoval jedním ze „100 největších stand-up komiků všech dob“.
Kromě své komediální práce se Chappelle také objevil v několika filmech, včetně Half Baked (1998), Con Air (1997) a You've Got Mail (1998). Také vytvořil a hrál v komediálním speciálu Netflix The Age of Spin (2017).
Chappelle je hlasitý kritik médií a Hollywoodu. Vyslovil se proti nedostatku rozmanitosti v zábavním průmyslu a způsobu, jakým jsou černoši často zobrazováni v médiích.
Chappelle je kontroverzní postava a jeho komedie byla často kritizována za to, že je urážlivá. Byl však také chválen za svou ochotu mluvit o důležitých otázkách a za schopnost rozesmát lidi.
Mezi příspěvky Chappelle světu patří:
* Jeho komedie pomohla zvýšit povědomí o společenských a politických otázkách.
* Zpochybnil status quo a vystoupil proti nespravedlnosti.
* Rozesmál lidi a přinesl radost milionům lidí po celém světě.