Nostalgie slouží Willymu jako únikový mechanismus, který mu umožňuje dočasně uniknout drsnosti současných okolností a unášet se do světa příjemných vzpomínek. Často vzpomíná na své mládí, kdy byl oblíbený, zcestovalý a plný ambicí. Pamatuje si své rozhovory se svým bratrem Benem, o kterém věří, že byl úspěšným obchodníkem, a cítí hrdost a úspěch při vyprávění těchto vzpomínek.
Willyho nostalgii pohání jeho touha znovu prožít svou minulou slávu a znovu získat pocit naplnění a štěstí, které v té době cítil. Tato nostalgie mu však zároveň brání postavit se výzvám současnosti a přijmout svou současnou situaci. Díky tomu je slepý vůči chybám v jeho charakteru, jeho selhání jako otce a manžela a měnící se dynamice světa kolem něj.
Název hry Smrt obchodníka symbolicky odkazuje na smrt Willyho falešného sebevědomí, postaveného na jeho nostalgických idealizacích. Jeho pád nastává, když si uvědomí, že jeho minulé úspěchy nebyly tak pozoruhodné, jak věřil, a že jeho sny o úspěchu a bohatství byly pouhé iluze.
Nostalgie proto ve hře slouží jako dojemná připomínka nebezpečí přílišného lpění na minulosti a odmítání konfrontace s přítomností. Willyho tragický příběh zdůrazňuje, jak je důležité přijmout realitu a nalézt naplnění v přítomném okamžiku spíše než žít ve stínu idealizovaných vzpomínek.