Jennings se narodil v Littlefield, Texas, a začal hrát na kytaru v raném věku. Byl ovlivněn různými hudebními styly, včetně country, rock and rollu a blues. Jennings se v 50. letech přestěhoval do Phoenixu v Arizoně, kde začal vystupovat v místních nočních klubech. Nakonec založil kapelu s názvem Waylors a v roce 1966 vydali své první album.
Jenningsovo průlomové album přišlo v roce 1968, s vydáním „Just to Satisfy You“. Album mělo komerční úspěch a pomohlo k tomu, že se Jennings stal jednou z vůdčích postav country hudby mimo zákon. Jennings pokračoval ve vydávání úspěšných alb v průběhu 70. a 80. let, včetně „Ladies Love Outlaws“ (1972), „Wanted:The Outlaws“ (1976) a „Honky Tonk Heroes“ (1983).
Kromě hudby byl Jennings známý také svým divokým a rebelským životním stylem. Často byl zatčen za držení drog a jiné trestné činy a jednou byl odsouzen do vězení. Jennings však nikdy nedovolil, aby mu jeho potíže zabránily v tvorbě hudby. Pokračoval v nahrávání a hraní až do své smrti v roce 2002.
Jennings byl uveden do Country Music Hall of Fame v roce 2001 a byl také oceněn hvězdou na Hollywoodském chodníku slávy. Je považován za jednu z nejvlivnějších osobností country hudby a jeho hudba se nadále těší fanouškům po celém světě.