* Je neobratný a společensky neobratný: Greg často dělá trapné chyby, špatně odhaduje situace a má potíže se skutečným spojením s ostatními. To ho často staví do nepříjemných situací a působí jako outsider.
* Je sebestředný: Greg dokáže být docela sebestředný, často upřednostňuje své vlastní touhy a cíle před pocity druhých. Díky tomu může působit necitlivě a lhostejně, což přispívá k jeho bojům s přátelstvím.
* Bojí se být jiný: Greg zoufale touží být "cool" a zapadnout do populárního davu, což ho často vede k nerozumným rozhodnutím a jednání způsobem, který není pravdivý k němu samému.
* Často je necitlivý: I když není zlomyslný, Greg někdy dělá necitlivé poznámky nebo vtipy, které mohou ostatní odcizit a působit jako tyran.
Je však důležité poznamenat, že Greg je v konečném důsledku příbuzná postava. Je to typický středoškolák, který se snaží přijít na to, kdo je a kam patří. Jeho nedostatky a boje ho dělají o to lidštějším a vytvářejí ve čtenářích pocit empatie.
Je přesnější říci, že Greg spíše bojuje s popularitou, než aby byl skutečně nepopulární. Má malou skupinu přátel, kteří ho přijímají takového, jaký je, a jeho nešikovnost a nejistota jsou často hrané na komediální efekt.
Nakonec je Gregova cesta v seriálu Deník Wimpy Kid o tom, jak se naučit přijmout svou individualitu a najít přijetí ve svých vlastních podmínkách. Možná není nejoblíbenějším dítětem ve škole, ale je na cestě sebeobjevování a růstu.