Otázka ohledně autorství :Autorství Shakespearových děl je předmětem debat po staletí. Zatímco drtivý konsenzus připisuje většinu jeho her a básní Williamu Shakespearovi ze Stratfordu nad Avonou, řada skeptiků se ptala, zda byl jediným autorem, nebo zda se na něm podíleli jiní spisovatelé. Mezi alternativní kandidáty navržené různými teoretiky patří mimo jiné Christopher Marlowe, Francis Bacon a Edward de Vere.
"Ztracené" roky :V našich znalostech o Shakespearově životě mezi lety 1585 a 1592 existuje značná mezera. Toto období, často označované jako „ztracená léta“, je z velké části nezdokumentované a existuje jen málo informací o tom, co Shakespeare dělal nebo kde byl. žijící v této době. Někteří učenci spekulují, že mohl hrát s divadelní společností, cestoval nebo se věnoval jiným tvůrčím činnostem.
Věnování sonetu :Shakespearovy sonety jsou věnovány tajemné postavě známé pouze jako "pan W.H." Totožnost pana W.H. byl předmětem mnoha debat a spekulací, přičemž různé teorie naznačují, že by mohl být patronem, milencem nebo blízkým přítelem Shakespeara. Neexistuje však žádný definitivní důkaz, který by potvrdil totožnost pana W.H.
Nedostatek osobních záznamů :Překvapivě se dochovalo jen velmi málo osobních záznamů nebo dokumentů souvisejících se Shakespearem. Není znám žádný deník, dopisy nebo jiné spisy, které by poskytovaly přímý pohled na jeho osobní život, myšlenky nebo pocity. Nedostatek podstatných biografických informací přispěl k tajemné a tajemné auře obklopující Shakespeara.
Reputace za jeho života :Zatímco Shakespeare byl během své doby úspěšným a renomovaným dramatikem, existuje určitá debata o rozsahu jeho slávy a uznání. Někteří tvrdí, že byl velmi oslavován a respektován svými současníky, zatímco jiní naznačují, že jeho pověst rostla posmrtně. Různé účty a omezené současné záznamy ztěžují určení přesné úrovně jeho popularity během jeho života.
Vůle :Někteří učenci vznesli otázky ohledně okolností kolem Shakespearovy poslední vůle. Dokument je poměrně stručný a zdá se, že byl napsán narychlo. V závěti jsou rozpory a některé důležité osoby, jako je jeho manželka Anne Hathaway, jsou zmíněny jen okrajově. Tyto faktory vedly ke spekulacím o skutečné povaze Shakespearova vztahu s rodinou a okolnostech jeho smrti.
Tyto záhady a nejistoty podnítily nekonečné diskuse, výzkumy a teorie, které přispěly k trvalé fascinaci Williamem Shakespearem a jeho odkazem jako jednoho z největších spisovatelů v historii.