Zpočátku je Bilbo plachý a váhavý hobit, který se zdráhá pustit se do pátrání po znovuzískání Osamělé hory od draka Smauga. Čaroděj Gandalf mu dává meč, který však zůstává bezejmenný a nenáročný, podobně jako Bilbo sám.
Když Bilbo během výpravy čelí různým výzvám a překážkám, začíná projevovat odvahu, vynalézavost a vůdčí schopnosti, o kterých ani netušil, že je vlastní. Ukazuje se, že je cenným přínosem pro společnost trpaslíků a jeho pověst mezi nimi roste.
Zlom v Bilbově charakterovém oblouku nastává během konfrontace s obřím mluvícím pavoukem jménem Shelob. Bilbo je chycen v Shelobově síti a má být pohlcen, když si vzpomene na meč, který nosí. Ve chvíli zoufalství zavolá jméno "Sting" a čepel se rozzáří namodralým světlem, prořízne pavoučí síť a osvobodí ho.
Tato událost symbolizuje Bilbovu proměnu z pouhého hobita ve skutečného hrdinu. Akt pojmenování svého meče „Sting“ znamená jeho nově nabytou důvěru a probuzení jeho vnitřní síly. Ve své roli ve společnosti se stává asertivnějším, rozhodnějším a proaktivnějším.
Od té chvíle už Bilbo není tím váhavým hobitem, jakým byl na začátku cesty. Získal si respekt a důvěru svých společníků a stal se klíčovým členem pátrání. Přejmenování jeho meče z bezejmenného předmětu na „Sting“ slouží jako mocný symbol jeho osobního růstu a cesty, kterou podnikl.