Čas: Knihy se odehrávají v moderní Americe, i když přesné roky nejsou specifikovány. Existují odkazy na současné události, jako jsou populární filmy a videohry, což naznačuje, že se odehrávají někdy mezi začátkem 21. století a současností.
Umístění:
* Domov Grega Heffleyho: Toto je primární nastavení. Greg žije v domě na předměstí se svými rodiči a mladším bratrem Rowleym. Je to typický dům střední třídy se dvorkem, sklepem a rodinným pokojem.
* Střední škola: Greg navštěvuje střední školu, která je pro něj neustálým zdrojem stresu a úzkosti. Zde dochází k většině konfliktů knihy. Škola je typická americká střední škola s učebnami, jídelnou a tělocvičnou.
* Další umístění: Knihy také zavedou Grega na jiná místa, jako je místní nákupní centrum, knihovna, domy jeho přátel a různé veřejné akce.
Atmosféra:
* Vtipné: Knihy jsou plné humoru, často odvozeného z Gregových trapných a často veselých neštěstí.
* Související: I když je to přehnané, situace, kterým Greg čelí, jsou srovnatelné s mnoha středoškoláky, díky čemuž jsou knihy poutavé a zábavné.
* Realistické: Navzdory humoru knihy také zobrazují některé skutečnosti středoškolského života, jako je tlak vrstevníků, sociální úzkosti a boj zapadnout.
Celkově je prostředí Deníku Wimpy Kid navrženo tak, aby bylo poutavé a poutavé pro mladé čtenáře, zachycující podstatu středoškolského života odlehčeným a vtipným způsobem.