* Klasický oblek: Klasický, dobře ušitý oblek v tmavých barvách, jako je námořnická nebo uhlová.
* Bílá košile s knoflíkem: Křupavá bílá košile na knoflíky, často s roztaženým límečkem.
* Hedvábná kravata: Obvykle jednoduchá, jednobarevná hedvábná kravata. Často byl viděn ve vínové, modré nebo tmavě fialové.
* Bez bundy: Zatímco v začátcích své kariéry nosil sako, Letterman se stal známým tím, že se často objevoval bez saka, zejména v posledních letech svých přehlídek.
Stojí za zmínku, že Lettermanův styl ani v rámci těchto parametrů nebyl nikdy přehnaně formální nebo okázalý. Měl ležérní, téměř zmuchlaný vzhled, který mu přidával na sympatické, komunikativní osobnosti.