Byl známý svým nenasytným hazardním duchem a sázel i na ty nejabsurdnější věci, jako jsou skokanské schopnosti žáby, dostihy nebo dokonce výsledek psí rvačky.
Je důležité poznamenat, že Jim Smiley je fiktivní postava z povídky Marka Twaina „Oslavovaná skákající žába z okresu Calaveras“.