Stewart je absolventem Harvard Law School a Northwestern University. Je licencovanou advokátkou v Illinois. Působila v oblasti práva, vzdělávání a veřejné politiky. Je také aktivní členkou komunity. Působila v mnoha radách a výborech a je často zvána, aby vystoupila na akcích.
Stewart je silným zastáncem sociální spravedlnosti a rovnosti. Je častou kritikou systému trestní justice a školství. Je také zastáncem dostupného bydlení a přístupu ke zdravotní péči. Stewart je vášnivý a výmluvný mluvčí afroamerické komunity. Je vzorem pro mladé lidi a zdrojem inspirace pro mnoho lidí.
V roce 2022 byl Stewart zvolen do městské rady Chicaga. Zastupuje 5. oddělení, které zahrnuje části South Side a West Side v Chicagu.