Báseň začíná tím, že řečník připomíná specifickou vzpomínku na pobyt s Timothym na poli květin. Řečník popisuje krásu květin a způsob, jakým se zdálo, že září ve slunečním světle. Tato vzpomínka je spojena s pocitem štěstí a spokojenosti a připravuje půdu pro zbytek básně.
Jak báseň postupuje, tón mluvčího se stává reflexnějším a temnějším. Řečník začíná přemýšlet o plynutí času a o tom, jak to ovlivnilo jejich vztah s Timothym. Uvědomují si, že se věci změnily a že už si nejsou tak blízko jako kdysi. Toto uvědomění vede k pocitu ztráty a lítosti.
Řečník pak pokračuje v popisu řady snů, které měli o Timothym. V těchto snech je Timothy vždy mladší a bezstarostnější. Řečník tyto sny interpretuje jako způsob, jak se vyrovnat se ztrátou jejich vztahu. Jsou způsobem, jak se držet minulosti a uchovat vzpomínky na čas, který spolu strávili.
Báseň končí tím, že mluvčí vyjadřuje naději a optimismus. Uvědomují si, že i když se jejich vztah s Timothym změnil, je stále důležitý a smysluplný. Jsou vděční za čas, který spolu prožili, a jsou si jisti, že na sebe nikdy nezapomenou.
Celkově je „Timothy Winters“ mocná a dojemná báseň, která zkoumá složité emoce spojené s láskou, ztrátou a plynutím času. Báseň je krásně napsaná a plná bohaté obraznosti a symboliky. Je to dílo, které bude rezonovat u čtenářů všech věkových kategorií a prostředí.