Zde je několik indicií:
* Technologie: Knihy zmiňují mobilní telefony, internet a videohry, ale tyto technologie nejsou tak pokročilé jako dnes. To naznačuje dobu před rozšířeným používáním chytrých telefonů a sociálních médií.
* Sociální kontext: Existují odkazy na věci, jako je zděšení Y2K a popularita televizních reality show, které byly prominentní na počátku 2000.
* Záměr autora: Trenton Lee Stewart v rozhovorech řekl, že chtěl, aby knihy působily nadčasově, ale rozhodně se odehrávají v době, která není příliš daleko v minulosti.
Na základě těchto vodítek lze s jistotou říci, že knihy Tajemného Benedicta se pravděpodobně odehrávají někdy mezi lety 2000 a 2005.