Víme však, že on:
* Vyučen u Pietera Coecke van Aelsta: Tento malíř byl prominentní postavou v Antverpách a Bruegel by se naučil technické dovednosti malby i aspekty designu, kompozice a ikonografie.
* Hodně cestoval: Bruegel navštívil Itálii, pravděpodobně získal expozici umění a kultuře renesance. Tato cesta, i když není přímo zdokumentována, je odvozena z jeho pozdějších děl, která zobrazují italské vlivy.
* Zabýval se intelektuálními a uměleckými kruhy své doby: Žil a pracoval v období velkého kulturního kvasu, stýkal se s humanistickými mysliteli a dalšími umělci.
Proto, zatímco jeho formální vzdělání zůstává nejasné, Bruegelovo rozsáhlé učení, cestování a ponoření se do intelektuálního a uměleckého světa 16. století mu poskytlo komplexní vzdělání v umění a kultuře.