* Byl válečným zpravodajem: Caniff byl korespondentem vzdušných sil armády Spojených států světové války. Byl přidělen k 8th Air Force v Anglii a kryl nálety nad Evropou. Tato zkušenost silně ovlivnila jeho práci, zejména jeho populární komiks "Terry and the Pirates."
* Své zkušenosti začlenil do svého umění: Caniffovy válečné zkušenosti jsou patrné v tématech statečnosti, dobrodružství a válečných nebezpečích, která zobrazoval ve svých stripech. Často také čerpal inspiraci ze skutečných hrdinů a událostí, kterých byl svědkem během svého působení ve válce.
* Byl členem Klub karikaturistů armádního letectva:** Přestože Caniff přímo nekreslil pro vojenské publikace, byl součástí tohoto klubu, který pomocí kreslených filmů posílil morálku a pobavil vojáky.
Takže ačkoli Caniff nebyl karikaturista *přímo* zapojený do vytváření propagandy nebo jiných oficiálních karikatur souvisejících s válkou, jeho čas jako válečný korespondent měl hluboký dopad na jeho umělecká díla a pomohl formovat jeho ikonický styl.