- Alana Hamilton:Stewart a Hamilton byli ve vztahu v 70. letech a jejich rozchod prý inspiroval Stewartovu hitovou píseň "Da Ya Think I'm Sexy?"
- Britt Ekland:Stewart a Ekland byli manželé v letech 1979 až 1984 a jejich rozvod byl údajně docela sporný.
- Rachel Hunter:Stewart a Hunter byli manželé v letech 1990 až 2006 a jejich rozvod byl také velmi medializovaný.
- Penny Lancaster:Stewart a Lancaster jsou manželé od roku 2007 a jejich vztah je považován za jeden ze Stewartových nejúspěšnějších.
I když všechny tyto vztahy měly své vzestupy a pády, je těžké s konečnou platností říci, který z nich způsobil Stewartovi největší bolest. Je však jasné, že Stewart během své romantické historie zažil značné trápení.