Před svou pěveckou kariérou Sheryl Crow pracovala jako zpěvačka . Zpívala zálohu pro Michaela Jacksona, Boba Segera a další.
Pracovala také jako učitel hudby a skladatel pro ostatní umělce. Tato zkušenost jí pomohla rozvinout její řemeslo a vybudovat hudební síť, než se stala úspěšnou sólovou umělkyní.