Crosby se narodil v Tacomě ve státě Washington v roce 1903. Svou kariéru zpěváka začal na počátku 20. let a rychle se proslavil. Nahrál desítky hitů, včetně „White Christmas“, „Silent Night“ a „I'm Dreaming of a White Christmas“. Crosby také hrál v řadě úspěšných filmů, včetně "Holiday Inn", "White Christmas" a "The Bells of St. Mary's."
Crosbyho pěvecký styl se vyznačoval jeho uvolněným, neformálním přednesem a hladkým, chrochtavým hlasem. Často zpíval uvolněným, konverzačním tónem a vyhýbal se používání vibrata nebo jiných vokálních technik, které byly v té době běžné. Crosbyho zpěv byl ovlivněn i jeho irským původem a ve svých písních často používal irské lidové melodie.
Crosbyho úspěch pomohl popularizovat žánr populární hudby známý jako „crooning“. Crooning je styl zpěvu, který se vyznačuje uvolněným, neformálním podáním a hladkým, jemným tónem. Mezi další zpěváky, kteří byli populární ve stejné době jako Crosby, patřili Rudy Vallee, Dick Powell a Perry Como.
Crosbyho kariéra trvala více než tři desetiletí a byl jedním z nejúspěšnějších a nejvlivnějších zpěváků své éry. Prodal více než 500 milionů desek a hrál ve více než 70 filmech. Crosby také získal Oscara za nejlepšího herce v hlavní roli za svůj výkon ve filmu „Going My Way“ (1944).
Crosby zemřel v Madridu ve Španělsku v roce 1977. Bylo mu 74 let.