* USA Vojenská akademie ve West Pointu (1839–1843): Grant byl jmenován do West Point svým kongresmanem, ale jeho akademické výsledky byly průměrné a zápasil s předměty, jako je matematika. Ve své třídě 39 promoval na 21. místě, což je hodnost, která odrážela jeho nedostatek akademického zájmu a jeho upřednostňování praktických dovedností před teoretickými znalostmi.
* Mexicko-americká válka (1846–1848): Grant sloužil jako poručík ve 4. americkém pěším pluku během války. Viděl akce v různých bitvách, včetně obležení Veracruz a bitvy u Chapultepec, kde získal cenné zkušenosti v boji. Jeho výkon však nebyl nijak zvlášť pozoruhodný a v některých případech čelil kritice za své zacházení s vojáky.
* Poválečná služba: Po mexicko-americké válce Grant sloužil v různých funkcích, včetně oddělení proviantního personálu a tichomořského pobřeží. Tyto zkušenosti dále rozšířily jeho chápání vojenské logistiky a správy.
* Občanská válka: Grantovo skutečné vojenské vzdělání přišlo během americké občanské války. Rychle stoupal v žebříčku a ukázal se jako schopný a efektivní vůdce v oboru. Jeho vítězství ve Vicksburgu a Chattanooze z něj udělalo vojenského génia a získalo mu důvěru prezidenta Lincolna.
Grantův nedostatek formálního vojenského vzdělání byl některými považován za slabost, ale jeho praktické zkušenosti a schopnost poučit se ze svých chyb se ukázaly jako neocenitelné výhody. Byl to zkušený stratég, taktik a logistik a měl hluboké porozumění lidské přirozenosti. Byl také houževnatým a odhodlaným vůdcem, ochotným riskovat a bojovat o vítězství.