* Nostalgie a touha :Píseň se odehrává ve městě Chicago a její text evokuje nostalgii a touhu po minulosti. Zpěvačka na město vzpomíná jako na místo krásy a zázraků, ale také jako místo bolesti a ztráty.
* Hledání identity :Píseň také zkoumá téma hledání identity. Zpěvák se snaží najít své místo ve světě a potýká se s pocity odcizení a izolace. Město Chicago se stává symbolem tohoto boje, protože je to místo, kde se setkávají lidé z celého světa, ale často se cítí ztraceni a sami.
* Komentář v sociálních sítích :Píseň lze také vnímat jako společenský komentář k městu Chicago. Stevens vyzdvihuje krásu a vznešenost města, ale také upozorňuje na jeho problémy, jako je chudoba, násilí a korupce. Píseň je výzvou ke změně a vybízí posluchače, aby přemýšleli o tom, jak by mohli udělat město lepším místem.
Význam písně je v konečném důsledku na jednotlivém posluchači, aby si ji interpretoval. Je to komplexní a podnětná hudba, kterou si lze vychutnat na mnoha různých úrovních.