Text písně hovoří o tom, jak zpěváka přitahuje ženská krása, ale imponuje i její inteligence a osobnost. Říká jí „nejsladší dívka“ a říká, že má větší cenu než dolarovou bankovku. Toto je metafora pro tvrzení, že je k nezaplacení a že by na ni nikdy nepřipisoval peněžní hodnotu.
Hudební video ukazuje, jak zpěvák interaguje s různými ženami, a zdá se, že je každou z nich skutečně okouzlen. Tančí s nimi, směje se s nimi a zdá se, že si jejich společnost užívá. To vysílá zprávu, že ženy by měly být ceněny a oslavovány pro své jedinečné vlastnosti a že by nikdy neměly být považovány za samozřejmost.
Celkově je videoklip k písni „Sweetest Girl (Dollar Bill)“ pozitivní a povznášející oslavou žen. Podporuje tělesnou pozitivitu, sebelásku a uznání rozmanitosti. Video také ukazuje sílu hudby a tance spojovat lidi a vytvářet pocit komunity.