Madison se narodila ve Fort Lauderdale na Floridě jako dcera Patricie Riley a Seana Madisona. Má jednoho staršího bratra Connora. Madison začala svou hereckou kariéru ve dvou letech, kdy se objevila v reklamách pro Disney a OshKosh B'Gosh. Ve filmu debutovala v roce 2006 komediálním filmem Lonely Hearts.
Průlomová role Madison přišla ve fantasy-dobrodružném filmu Bridge to Terabithia z roku 2007, ve kterém ztvárnila Sally Hurst, nejlepší přítelkyni hlavního hrdiny Jesse Aaronse (Josh Hutcherson). Film byl kritickým a komerčním úspěchem a celosvětově vydělal přes 137 milionů dolarů.
Mezi další Madisoniny pozoruhodné role patří Isabelle Walker v hororovém filmu Nebojte se temnoty (2010), May Belle Aarons v dramatickém seriálu Once Upon a Time (2012–2018) a Kinsey Locke ve fantasy sérii Locke &Key. (2020–současnost).
Kromě herecké kariéry je Madison také zpěvačkou a skladatelkou. Své debutové EP „New York Minute“ vydala v roce 2015. Napsala také písně pro další umělce, včetně Seleny Gomez a Demi Lovato.
Madison je talentovaná a všestranná herečka, která prokázala svou schopnost hrát širokou škálu rolí. Určitě bude úspěšnou herečkou ještě mnoho let.