Zde je několik klíčových filmů, které pomohly utvářet jeho image a popularitu:
* Stagecoach (1939): Tato západní klasika je považována za zlom v jeho kariéře a předvádí svůj drsný šarm a charisma. Ustanovilo ho to jako předního muže v žánru.
* The Searchers (1956): Tento epický western upevnil jeho status legendy. Wayneův silný výkon v roli Ethana Edwardse, pomstychtivého veterána občanské války, je považován za jeden z jeho nejlepších.
* True Grit (1969): Tento western vyhrál Wayne Oscara za nejlepšího herce a upevnil jeho image typického amerického kovboje.
I když se jedná o některé z nejznámějších filmů, Wayneův úspěch byl postaven na dlouhé řadě westernů, válečných filmů a dramat. Po celá desetiletí byl stálým tahákem pokladen a přispíval k jeho trvalému odkazu.