Smith se stal známým pro svou hru na podvody s obchodní známkou, „hra na mýdlo“, ve které prodával krabice mýdla kolemjdoucím a tvrdil, že mají mnohem větší cenu, než ve skutečnosti byly. Potom použil svou charismatickou osobnost a obchodní schopnosti, aby přesvědčil lidi, aby si krabice koupili, a často se rozloučil s těžce vydělanými penězi, aby zjistil, že krabice obsahují bezcenné předměty, jako jsou kameny nebo kousky dřeva.
Smithovy plány bunco mu vynesly pověst zkušeného a mazaného zločince a po celé zemi po něm pátraly orgány činné v trestním řízení. Nakonec byl zajat a odsouzen v roce 1898 a byl odsouzen ke třem letům vězení. Po pouhých několika měsících se mu však podařilo uprchnout z vězení a pokračoval ve své trestné činnosti, dokud nebyl nakonec zabit v přestřelce s policisty ve Skagway v roce 1898.
Navzdory své kriminální minulosti se Smith stal tak trochu legendární postavou americké historie, která je známá svou drzostí, charismatem a schopností přechytračit orgány činné v trestním řízení. Objevil se v mnoha knihách, filmech a televizních pořadech a jeho jméno zůstává synonymem zlatého věku amerických podvodníků a psanců.