Dorothy Dandridge:
Sinatra a Dandridge měli blízké přátelství a vzájemný respekt pro umění toho druhého. Dandridge byla úspěšná herečka, zpěvačka a tanečnice, která se proslavila v 50. letech minulého století. Navzdory tomu, že v Hollywoodu čelila rasovým bariérám, dosáhla významných milníků a vydláždila cestu dalším černošským interpretům. Sinatra byl hlasovým obdivovatelem Dandridgeova talentu a považoval ji za nadanou umělkyni.
Lena Horne:
Lena Horne byla další legendární afroamerická bavička známá svými strhujícími výkony na jevišti a obrazovce. Sinatra měl k Horne velký respekt a obdiv a oslavoval ji jako jednu z nejtalentovanějších zpěvaček své doby. Občas spolu vystupovali a dokonce nahráli duet "You'll Never Walk Alone."
Sinatrova přátelství a uznání Dandridgeovi a Horneovi přišlo v době, kdy v zábavním průmyslu stále převládala rasová diskriminace a segregace. Tím, že uznal jejich talent a zacházel s nimi jako se sobě rovnými, ukázal Sinatra své odhodlání prolomit rasové bariéry a podporovat inkluzivitu v Hollywoodu.