Podle některých zpráv tuto přezdívku poprvé použila Nancy Sinatra, dcera Franka Sinatry. V rozhovoru se zmínila o tom, jak oči jejího otce, které se zdály více šedé, mohly někdy za správných světelných podmínek vypadat tmavě modré, což mu dávalo intenzivní a podmanivý pohled.
Postupem času si přezdívka získala oblibu mezi Sinatrovými fanoušky, médii a kolegy ze zábavního průmyslu. Stalo se synonymem jeho charismatické přítomnosti, hudebního talentu a aury, kterou vyzařoval na pódiu i mimo něj. "Ol' Blue Eyes" se stal výrazem náklonnosti a obdivu, který představuje podstatu ikonické hvězdy Franka Sinatry.