Je důležité poznamenat, že Sinatrovy názory se mohly během jeho života vyvíjet a je možné, že v různých dobách zastával různé názory. Některé incidenty a prohlášení, která mu byla připisována, však naznačují, že choval rasistické nálady, zejména v jeho dřívějších letech.
Například v 50. letech 20. století Sinatra údajně používal hanlivý jazyk k označení černochů a dělal kontroverzní prohlášení o segregaci. Čelil také obvinění, že odmítl vystupovat na místech, kde vystupovali černí umělci.
Nicméně stojí za zmínku, že Sinatra se také zabýval akcemi a vztahy, které zpochybňovaly rasové hranice a podporovaly věc občanských práv. Byl známý svými přátelstvími s černošskými celebritami, jako byli Sammy Davis Jr. a Count Basie, a svůj vliv využíval k podpoře rasové integrace v zábavním průmyslu.
Sinatrova angažovanost v aktivismu za občanská práva se stala výraznější v 60. letech. Účastnil se pochodů, shromáždění a sbírek pro hnutí a byl hlasitým zastáncem vůdců, jako je Martin Luther King Jr. a Národní asociace pro pokrok barevných lidí (NAACP).
Někteří navrhli, že Sinatrův postoj k rasovým vztahům se postupem času zjemnil a stal se progresivnějším. Je však důležité si uvědomit, že jeho názory zůstávají komplexním tématem, přičemž někteří lidé mají různé pohledy na jeho celkový postoj k černochům.