V roce 1996 byla Dolla zachycena na pásce v lasvegaském MGM Grand Hotelu jako součást doprovodu Tupaca Shakura, když byl Shakur čtyřikrát zastřelen při přestřelce. Zatímco Shakur zemřel 6 dní po střelbě na vnitřní krvácení a dýchací potíže, Dolla byla nezraněna. Později byla Dolla usvědčena ze dvou případů držení marihuany s úmyslem ji distribuovat, tří případů držení ukryté zbraně, jednoho odporu a zdržování mírového důstojníka a jednoho obvinění z teroristických hrozeb. Byl odsouzen na 12 až 24 měsíců ve státním vězení.
Smrt
18. května 2009 byla Dolla zastřelena na parkovišti v okrese Crenshaw v Los Angeles při pokusu o krádež auta. Pokusil se před střelcem utéct, ale byl několikrát střelen do zad a hrudníku. Byl prohlášen za mrtvého na místě činu ve věku 21 let. V listopadu 2009 detektivové z losangeleského policejního oddělení zatkli Aubreyho Louise Berryho poté, co byla jeho DNA údajně nalezena na ukradeném vozidle používaném vrahy Dolly. Berry byl hlavním podezřelým ze série loupeží a krádeží aut v této oblasti. Čekal na soud, když v srpnu 2011 zemřel na hlášený astmatický záchvat.
Na počest Dolly bylo vydáno několik vzpomínkových písní. V den ročního výročí jeho smrti, kalifornský rapper Snoop Dogg vydal píseň „My Tribute (For Dolla)“. Lil' Wayne také napsal a nahrál píseň „Dolla and Dre“ (také známý jako „Dolla“) pro své album Rebirth, které vyšlo 2. února 2010.