Zpočátku:
* Skeptičtí: Gandalf zpočátku vidí Bilba jako „pohodlného hobita“ s malým dobrodružstvím. Považuje Bilba za překvapivou volbu pro tento úkol, ale také v něm vidí potenciál.
* Zaujalo: Gandalf je fascinován Bilbovým dobrodružným duchem a jeho schopností překvapit, což se projevuje jeho statečností v jeskyni Trollů a nečekanými schopnostmi při „loupeži“.
* S úctou: Gandalf uznává Bilbovu odvahu a vynalézavost, i když o sobě pochybuje. Uznává Bilbovy silné stránky a jeho přínos k úspěchu společnosti.
Jak příběh postupuje:
* Vděčně: Gandalf si stále více váží Bilbova charakteru. Vidí v něm klíčového hráče v úspěchu pátrání, cenného člena společnosti a skutečného přítele.
* Hrdý: Gandalf je hrdý na Bilbův růst a vývoj jako hobita. Obdivuje jeho odvahu, vynalézavost a ochotu vystoupit ze své komfortní zóny.
* Dotyčné: Gandalf také vyjadřuje obavy o Bilbův blahobyt, zvláště ve chvílích nebezpečí a strádání. Uvědomuje si daň, kterou si cesta vybírá, jak fyzicky, tak emocionálně.
Nakonec:
* Láskavý: Na konci Pána prstenů si Gandalf Bilba oblíbil. Vnímá ho jako drahého přítele a velmi si ho váží za jeho přínos pro vyšší dobro. Chápe také zátěž Prstenu na Bilba a je soucitný s jeho bojem.
Shrnuto, Gandalfovy city k Bilbovi se vyvíjejí od počátečního skepticismu k hlubokému respektu, uznání a náklonnosti. Vidí Bilbův potenciál, slaví jeho úspěchy a během jejich dobrodružství se upřímně zajímá o jeho blaho.