Během pobytu v Nashvillu si Swift získala pozornost skladatele a hudebního producenta Scotta Borchetta, který v roce 2005 založil nezávislý label Big Machine Records. Borchetta ohromená svým talentem podepsala s mladou umělkyní smlouvu o vývoji, která vedla k vydání jejího debutu singl "Tim McGraw" v roce 2006. Úspěch singlu upoutal pozornost průmyslu country hudby a v roce 2006 se dostal na vrchol žebříčku Billboard Hot Country Songs. 2007.
Swift vydala své stejnojmenné debutové album v říjnu 2006, které se setkalo s ohlasem kritiky a komerčním úspěchem. Dostalo se na první místo žebříčku Billboard 200 a bylo certifikováno pětinásobnou platinou asociací Recording Industry Association of America (RIAA), prodalo se přes 5,5 milionu kopií po celém světě. Následující alba Swift nadále získávala na popularitě, včetně jejího druhého studiového alba „Fearless“ (2008), které vyhrálo album roku na cenách Grammy 2010, a „Speak Now“ (2010), které debutovalo na prvním místě v Billboard 200. žebříčku a během prvního týdne vydání se prodalo přes 1 milion kopií.
Swiftův hudební styl se postupem času vyvíjel a do své hudby začleňoval prvky popu, rocku a country. Její pozdější alba, jako „Red“ (2012), „1989“ (2014) a „Reputation“ (2017), znamenala posun k více popově orientovanému zvuku a vytvořila Swift jako jednoho z nejúspěšnějších a nejuznávanějších umělců. ve světě. V roce 2020 vydala dvě kritikou uznávaná alba „Folklore“ a „Evermore“, která obě debutovala na prvním místě v žebříčku Billboard 200 a vyhrála Album roku na cenách Grammy 2021 a 2022.
Během své kariéry získala Swift řadu ocenění a uznání, včetně cen Grammy, American Music Awards, People's Choice Awards a Brit Awards. Celosvětově prodala přes 100 milionů alb, čímž se stala jednou z nejprodávanějších hudebních umělkyň všech dob.