Jak se Donald stává stále bohatším, Pete se potýká s pocity závisti, nedostatečnosti a pocitu, že je zastíněn úspěchem svého bratra. Téma identity vstupuje do hry, když Pete zpochybňuje svou vlastní hodnotu a účel a srovnává se s materiálními úspěchy Donalda. Wolff se ponoří do složité dynamiky sourozenecké rivality a napětí, které může nastat, když se zdá, že jeden bratr má všechno, zatímco druhý čelí výzvám.
Navíc se příběh dotýká myšlenky třídního rozdílu a toho, jak utváří životy postav. Kontrast mezi Petovou jednoduchou existencí a Donaldovým opulentním životním stylem zdůrazňuje rozdíly, které mohou v rodinách vznikat kvůli různé úrovni bohatství a sociálního postavení. Wolff zkoumá, jak tyto rozdíly ovlivňují vztahy bratrů mezi sebou a okolní svět.
Nakonec „Bohatý bratr“ vyvolává otázky, které nutí k zamyšlení o skutečné povaze bohatství, štěstí a rozhodnutích, která jednotlivci činí ve své snaze o úspěch a naplnění. Zkoumá složitost sourozenecké dynamiky, důsledky nekontrolovaných ambicí a způsoby, jakými vnější okolnosti mohou utvářet pocit sebe sama.