Byl známý jako "Puff" v té době a on rapoval se skupinou s názvem „The Uptown Crew“ na Mount Saint Michael Academy v Bronxu v New Yorku. To bylo pravděpodobně před jeho vzestupem ke slávě a přijetí přezdívky „Puff Daddy“.
Tato anekdota není všeobecně známa, ale zdůrazňuje jeho ranou vášeň pro hudbu a to, jak začal svou cestu k tomu, aby se stal úspěšným umělcem a producentem.