Jackson začal svou kariéru v polovině 80. let, v roce 1989 podepsal smlouvu s nashvillským Arista Records. Jeho první album "Here in the Real World" , vyšlo v roce 1990. Album vyprodukovalo čtyři singly, které se všechny dostaly do Top 10 v žebříčku Billboard Hot Country Singles.
V roce 1991 Jackson vydal své druhé album, "Don't Rock the Jukebox" , který byl ještě úspěšnější než jeho debut. Album vyprodukovalo šest singlů, z nichž všechny se dostaly do Top 10 v žebříčku Billboard Hot Country Singles. Album bylo také certifikováno RIAA jako 3x Platinum, což z něj dělá Jacksonovo první platinové album.
V roce 1992 Jackson vydal své třetí album "A Lot About Livin" (And a Little 'bout Love)" , který byl také velmi úspěšný. Album vyprodukovalo šest singlů, z nichž všechny se dostaly do Top 10 v žebříčku Billboard Hot Country Singles. Album bylo také certifikováno RIAA jako 4x Platinum, což z něj činí druhé Jacksonovo platinové album.
Jackson pokračoval ve vydávání úspěšných alb v 90. a 20. století, s jeho nejnovějším albem "Where Have You Gone" , vydané v roce 2009.
Během své kariéry získal Jackson řadu ocenění, včetně 22 cen Country Music Association, 2 cen Grammy a 2 cen Akademie country hudby. Je také členem Grand Ole Opry.