* Music Executive: Je nahrávacím manažerem, který se podílel na objevování a rozvoji úspěšných hudebních umělců.
* Osobnost televize: Je nejlépe známý pro svou roli porotce v různých talentových show jako "Pop Idol", "American Idol", "The X Factor" a "Británie má talent."
* Producent: Je úspěšným televizním producentem, tvoří a výkonným producentem mnoha pořadů.
* Podnikatel: Vlastní a provozuje několik společností souvisejících se zábavou, včetně Syco Entertainment.
Simon Cowell je v podstatě mnohotvárná postava v zábavním průmyslu, uznávaná pro svůj bystrý vtip, přímou kritiku a schopnost rozpoznat talent.