Rný život a vzdělávání
Cosgrove se narodil v Hartfordu, Connecticut, 13. srpna 1964. Vystudoval Saint Francis School v roce 1982 a poté pokračoval na Providence College, kde v roce 1986 získal bakalářský titul v oboru politologie. Po absolvování vysoké školy Cosgrove pracoval pro Valné shromáždění v Connecticutu jako legislativní poradce. Poté navštěvoval právnickou fakultu University of Connecticut, kde v roce 1992 získal titul Juris Doctor.
Politická kariéra
Cosgrove byl poprvé zvolen do Connecticutské Sněmovny reprezentantů v roce 1992, ve věku 28 let. Zastupoval 15. obvod, který zahrnuje části měst East Hartford, Glastonbury a South Windsor. Cosgrove sloužil ve Sněmovně reprezentantů celkem 18 let a během svého působení v úřadu byl členem několika výborů, včetně rozpočtového výboru, finančního výboru a výboru pro veřejnou bezpečnost. Byl také předsedou sněmovny výborů pro dopravu a veřejnou bezpečnost.
V roce 2010 Cosgrove kandidoval do Senátu státu Connecticut, ale byl poražen úřadující demokratkou Melody Curreyovou. Po jeho porážce Cosgrove oznámil, že nebude usilovat o znovuzvolení do Sněmovny reprezentantů. Z úřadu odešel v roce 2011.
Obchodní kariéra
Po odchodu z politiky se Cosgrove stal realitním developerem. Je prezidentem a generálním ředitelem společnosti Cosgrove Development Corporation, která sídlí v East Hartfordu. Cosgrove Development Corporation vybudovala řadu rezidenčních a komerčních nemovitostí v Connecticutu.
Osobní život
Cosgrove je ženatý a má dvě děti. Žije v East Hartford.
Ocenění a uznání
Cosgrove získal řadu ocenění a uznání za svou práci ve veřejné správě a rozvoji nemovitostí. Hartford Business Journal ho jmenoval jedním z "Top 40 Under 40" business leaderů v Connecticutu. Byl také oceněn Connecticutskou asociací realitních kanceláří za svou práci v oblasti dostupného bydlení.