Shakespeare mohl být bisexuál. Mnoho Shakespearových sonetů je adresováno mladému muži a někteří učenci navrhli, že byl bisexuál nebo homosexuál. Ačkoli neexistují žádné definitivní důkazy, sonety vyjadřují silné pocity lásky a oddanosti.
Shakespeare byl žalován za porušení slibu. Podle soudních dokumentů byl Shakespeare žalován ženou jménem Anne Whateley za porušení slibu. Tvrdila, že Shakespeare slíbil, že si ji vezme, ale on zrušil zasnoubení. Shakespeare nakonec případ vyhrál.
Shakespeare byl podílníkem v divadelní společnosti. Shakespeare byl úspěšný herec a dramatik a byl také podílníkem v divadelní společnosti Lord Chamberlain's Men. Společnost provozovala divadlo Globe a Shakespearovy hry patřily k jejich nejoblíbenějším inscenacím.
Shakespearovy hry byly často zakázány nebo cenzurovány. Mnoho Shakespearových her bylo kontroverzních a často byly vládou zakázány nebo cenzurovány. Úřady shledaly některé hry, včetně „Hamlet“ a „Macbeth“, příliš násilné, zatímco jiné, jako například „Zkrocení zlé ženy“, byly považovány za příliš misogynní.