Báseň se otevírá řadou silných, rytmických linií, které zachycují energii a vitalitu Chicaga:„Hog Butcher for the World, / Tool Maker, Stacker of Wheat, / Player with Railroads and the Nation's Freight Handler; / Bouřlivý, chraplavý, rvačky, / město velkých ramen." Tyto linie vykreslují obraz města, které neustále překypuje aktivitou, místa, kde se daří průmyslu a kde volně plyne obchod.
Báseň však obsahuje i pochmurnější a kritické podtóny. Řečník popisuje Chicago jako „kruté město, / hlučné, brutální, / město, které ví, jak vydělat peníze / a jak je utratit." Tyto řádky naznačují, že úsilí města o pokrok a prosperitu něco stojí, což vede k sociálním a ekologickým problémům.
Báseň také naráží na pověst města pro politickou korupci a násilí. Řečník zmiňuje „ozbrojence, kteří zabíjejí a jdou na svobodu / znovu zabíjet“ a „sutiny světa, / nemyté hordy“. Tyto řádky naznačují, že město je sužováno zločinem a sociálními nepokoji a že mocné elity jsou často schopny uniknout spravedlnosti.
Navzdory těmto kritickým podtónům báseň nakonec vyjadřuje úctu a obdiv k Chicagu. Řečník popisuje město jako „někomu k posměchu / jiným báseň, / píseň“. To naznačuje, že rozpory a složitost města z něj činí fascinující a přesvědčivé téma, které může inspirovat chválu i kritiku.
Celkově lze tón „Chicaga“ popsat jako komplexní a mnohostranný, odrážející jemné a rozporuplné pocity mluvčího ohledně města. Báseň oslavuje chicagskou energii, vitalitu a ekonomickou sílu a zároveň uznává jeho sociální problémy a temnější aspekty.