Calamity Jane se narodila v Princetonu ve státě Missouri v roce 1852. Její rodiče byli Robert a Charlotte Canary a měla dva sourozence. Její otec zemřel, když byla mladá, a její matka se brzy poté znovu provdala. Calamity Jane si nerozuměla se svým nevlastním otcem a ve 14 letech utekla z domova.
Po odchodu z domova Calamity Jane pracovala jako kuchařka, myčka nádobí a prádelna. Čas trávila také prací v salonech a tanečních sálech. V roce 1870 potkala Divokého Billa Hickoka, slavného pistolníka a zvěda. Hickok byl ohromen dovednostmi Calamity Jane a nabídl jí práci zvěda.
Calamity Jane sloužila jako zvěd pro armádu Spojených států během indických válek. Byla také členkou Deadwood Dick's Deadwood Stage Company a pomáhala přepravovat cestující a zásoby mezi Deadwoodem a Cheyenne ve Wyomingu.
Calamity Jane byla oblíbenou postavou na Starém západě a často byla předmětem příběhů a legend. Byla známá svou statečností, nezávislostí a schopností postarat se o sebe v drsném prostředí. Zemřela v Terry, Jižní Dakota, v roce 1903, ve věku 51 let.
Calamity Jane je dodnes připomínán jako symbol starého západu. Byla to silná a nezávislá žena, která žila život podle svých vlastních podmínek. Je připomínkou průkopnického ducha, který pomohl vybudovat Ameriku.