"The Devil's Advocate" (1997) :Theronova průlomová role byla v tomto právnickém thrilleru, kde hrála tajemnou manželku postavy Keanu Reevese. Její výkon si vysloužil uznání kritiků a širší uznání.
"Mighty Joe Young" (1998) :Theron hrál v tomto remaku klasiky z roku 1949 a hrál primatologa, který si vytvoří zvláštní pouto s obří gorilou. Film byl úspěšný v pokladně a dále zvýšil popularitu Theron.
"Pravidla moštárny" (1999) :Theron předvedl v tomto dramatu o mladém muži vychovaném v sirotčinci kriticky uznávaný výkon. Hrála roli složité a problémové mladé ženy, která předváděla svůj rozsah a všestrannost jako herečka.
"Monster" (2003) :Theron prošla fyzickou proměnou, aby v tomto životopisném kriminálním dramatu mohla hrát sériovou vražedkyni Aileen Wuornosovou. Její silný výkon si vysloužil široké uznání kritiky a četná ocenění, včetně Oscara za nejlepší herečku.
Tyto filmy mimo jiné prosadily Charlize Theron jako talentovanou herečku s širokým spektrem dovedností a schopností ztvárnit složité a náročné postavy. Její úspěch a uznání ji vynesly k mezinárodní slávě, díky čemuž se stala jednou z nejvyhledávanějších hereček v Hollywoodu.